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阿斯巴甜|22839-47-0　編號系統(tǒng)

　　中文名稱：阿斯巴甜

　　英文名稱：Aspartame

　　別名名稱：天門冬酰苯丙氨酸甲酯 甜味素 APM

　　更多別名：Asp-Phe methyl ester L-Phenylalanine, N-L-.alpha.-aspartyl-, 1-methyl ester Succinamic acid, 3-amino-N-(alpha-carboxyphenethyl)-, N-methyl ester, stereoisomer

　　分子式：C₁₄H₁₈N₂O₅

　　分子量：294.30

阿斯巴甜|22839-47-0　編號系統(tǒng)

　　CAS號：22839-47-0

　　MDL號：MFCD00002724

　　EINECS號：245-261-3

　　RTECS號：WM3407000

　　BRN號：2223850

　　PubChem號：24890947

阿斯巴甜|22839-47-0　物性數(shù)據(jù)

　　1、性狀：白色結晶粉末，無臭，有強甜味。甜味近似蔗糖，甜度為蔗糖的150~200倍，甜味閾值為0.001%~0.007%?？扇苡谒?span lang="EN-US">25℃時的溶解度為10.20%。在甲醇、乙醇中的溶解度分別為3.72%和0.26%。在水溶液中易水解。在酸性條件下分解成單體氨基酸，在中性或堿性時可環(huán)化為二酮哌嗪，溫度升高，反應速度加快。0.8%溶液的PH值約4.5~6.0。

　　2、密度（g/mL,25/4℃）：未確定

　　3、相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

　　4、熔點（ºC）：242-248

　　5、沸點（ºC,常壓）：未確定

　　6、沸點（ºC,5.2kPa）：未確定

　　7、折射率：14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)

　　8、閃點（ºC）：未確定

　　9、比旋光度（º）：15.5 º (c=4, 15N formic acid)

　　10、自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

　　11、蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

　　12、飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

　　13、燃燒熱（KJ/mol）：未確定

　　14、臨界溫度（ºC）：未確定

　　15、臨界壓力（KPa）：未確定

　　16、油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值： 未確定

　　17、爆炸上限（%,V/V）：未確定

　　18、爆炸下限（%,V/V）：未確定

　　19、溶解性：未確定

阿斯巴甜|22839-47-0　毒理學數(shù)據(jù)

　　1、毒性：LD50（小鼠，經口）2.2g/kg（bw）。ADI　0~15mg/kg（bw）（FAO / WHO，1994）。

阿斯巴甜|22839-47-0　分子結構數(shù)據(jù)

　　1、摩爾折射率：74.01

　　2、摩爾體積（cm3/mol）：229.7

　　3、等張比容(90.2K)：625.9

　　4、表面張力(dyne/cm)：55.0

　　5、極化率(10-24cm3)：29.34

阿斯巴甜|22839-47-0　計算化學數(shù)據(jù)

　　1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：-2.7

　　2、氫鍵供體數(shù)量：3

　　3、氫鍵受體數(shù)量：6

　　4、可旋轉化學鍵數(shù)量：8

　　5、互變異構體數(shù)量：2

　　6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：119

　　7、重原子數(shù)量：21

　　8、表面電荷：0

　　9、復雜度：380

　　10、同位素原子數(shù)量：0

　　11、確定原子立構中心數(shù)量：2

　　12、不確定原子立構中心數(shù)量：0

　　13、確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

　　14、不確定化學鍵立構中心數(shù)量：0

　　15、共價鍵單元數(shù)量：1

阿斯巴甜|22839-47-0　性質與穩(wěn)定性

　　常溫常壓下穩(wěn)定

　　避免接觸強氧化劑

阿斯巴甜|22839-47-0　貯存方法

　　2-8℃

阿斯巴甜|22839-47-0　合成方法

　　天冬甜精的制備通常有化學合成和酶法合成兩種。

酶法合成

　武漢大學化學系陶國良等人給出了下述合成路線：

　　I的制備將0.5mmol芐氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽和2.5mL水加入25mL的錐形瓶中，用氨水調節(jié)Ph值到6，加入7mg嗜熱蛋白酶，在40℃下攪拌反應6h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得白色固體(I)0.29g，產率95.6%，熔點116～118℃。元素分析結果：C 62.96%，H6.09%。N 6.65%。

　　Ⅱ的制備將樣品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的鹽酸加入25mL的錐形瓶中，在45℃下攪拌反應0.5h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得產物Ⅱ0.32g，產率92%，熔點129～131℃。元素分析結果：C 61.45 %,H 5.42%，N 6.82%。

　　Ⅲ的制備將0.2g鈀碳(10%)催化劑、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口燒瓶，氫化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃攪拌氫化6h。反應完畢后過濾，催化劑用冰醋酸洗滌3次；將濾液和洗液減壓濃縮至干，加入15mL苯，繼續(xù)減壓濃縮至干得白色固體，干燥得產物Ⅲ0.38g，產率為92.3%，熔點245℃。元素分析結果：C 55.63%，H6.23%，N 8.96%。

化學合成法

　　以天冬氨酸和苯丙氨酸為原料，通過氨基保護、內酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護基團不同，甲酯化次序不同，可以有各種不同的合成方法。如采用甲?；鳛楸Ｗo基團和后甲酯化的工藝路線，其向250mL燒瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化鎂，待氧化鎂溶解后，加入100mL 98%的醋酐，此時溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升溫至50℃，攪拌保溫反應2.5h，補加15mL98%的醋酐，繼續(xù)保溫反應2.5h，加入16mL異丙醇，繼續(xù)反應1.5h，反應結束后冷至室溫。

　　將上述內酐化物加入1000mL燒瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下攪拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，繼續(xù)反應4.5h，反應結束后真空脫除溶劑，至反應體系溫度65℃為止。

　　然后加入35%的鹽酸45mL，升溫至60 ℃，回流反應2h。水解結束后，進行常壓蒸餾直到餾出溫度達63℃(反應體系溫度73℃)為止，補加甲醇180mL，繼續(xù)常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后，真空脫除輕組分。

　向上述水解反應液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反應7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下，抽濾、洗滌得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(體積比1：2)的混合液。經冷卻結晶、抽濾洗滌、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸計)。

日本學者提出一條不加保護的路線：

　　將90g苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽溶于450mL水，用24g碳酸鈉中和，再用2個350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐鹽酸鹽，保溫攪拌30min后，依次加入70~80℃的熱水350mL和碳酸鈉(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水層用稀鹽酸調Ph值至4.8。此水溶液用紙電泳測得含有18.2g(摩爾收率60%)的α-APM和6.1g(摩爾收率20%)的β-APM。此水溶液真空濃縮至100mL，加．36%的鹽酸30mL，置冰箱內過夜。析出α-APM·HCl結晶21.3g(收率58%)，將結晶濾出并溶解于200mL的水中。溶液在攪拌、50℃下，用5%的碳酸鈉溶液調Ph值至4.8，然后置冰箱中過夜，析出并過濾得α-APM結晶13.0g(收率43%)。結晶溶于500mL水，在45℃下通過Dowex 1×4(醋酸鹽形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水沖洗，流出液與洗液一起真空濃縮，析出α-APM結晶11.2g。收率37%，熔點235~236℃(分解)，比旋光度αD22+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析結果：C 55.30%，H 6.19%，N 9.36%。

阿斯巴甜|22839-47-0　用途

　1、按我國GB2760-90規(guī)定可用于各類食品，最大使用量視正常生產需要而定。按FAO/WHO（1984）規(guī)定，可用于甜食，用量0.3%，膠姆糖1.0%，飲料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病，高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可用作風味增強劑。

　2、是一種天然功能性低聚糖，不致齲齒、甜味純正、吸濕性低，沒有發(fā)黏現(xiàn)象。不會引起血糖的明顯升高，適合糖尿病患者食用。我國規(guī)定可用于糕點、餅干、面包、配制酒、雪糕、冰棍、飲料、糖果、用量按正常生產需要。

阿斯巴甜|22839-47-0　安全信息

　　安全標識：S22 S24/25

阿斯巴甜|22839-47-0　價格信息

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