貝克曼重排反應（Beckmann rearrangement）是一個由酸催化的重排反應，反應物肟在酸的催化作用下重排為酰胺。若起始物為環(huán)肟，產(chǎn)物則為內(nèi)酰胺。此反應是由德國化學家恩斯特·奧托·貝克曼發(fā)現(xiàn)并由此得名。
試例反應的反應物為環(huán)己酮并生成己內(nèi)酰胺。因為己內(nèi)酰胺是制造尼龍6的重要原料，所以此反應也是貝克曼重排的一個很重要的應用。
貝克曼溶劑被廣泛用來催化重排反應，其實際成分為乙酸，鹽酸和乙酸酐。也可以其他種類的酸催化，例如硫酸和多磷酸。在實際工業(yè)制造酰胺的流程中，通常使用的是硫酸，因為用氨進行中和處理后可以得到硫酸銨，后者是一種重要的化肥，能為土壤提供氮和硫。
反應機理
在酸作用下，肟首先發(fā)生質(zhì)子化，然后脫去一分子水，同時與羥基處于反位的基團遷移到缺電子的氮原子上，所形成的碳正離子與水反應得到酰胺。
遷移基團如果是手性碳原子，則在遷移前后其構型不變，例如：
反應實例
參考文獻
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相關試劑