杯芳烴 calicene
杯芳烴，一類有機(jī)化合物的統(tǒng)稱，1942年金克(Zinke，奧地利)首次合成得到，因其結(jié)構(gòu)像一個(gè)酒杯而被古奇(C.D.Gutscht，美國)稱為杯芳烴。 絕大多數(shù)的杯芳烴熔點(diǎn)較高，在250℃以上。在常用的有機(jī)溶劑中的溶解度很小，幾乎不溶于水。杯芳烴具有大小可調(diào)節(jié)的“空腔”，能夠形成主-客復(fù)合物，與環(huán)糊精、冠醚相比，是一類更具廣泛適應(yīng)性的模擬酶，被稱為繼冠醚和環(huán)糊精之后的第三代主體化合物。
杯芳烴特點(diǎn)：
作為第三代主體超分子化合物，杯芳烴具有獨(dú)特的空穴結(jié)構(gòu)，與冠醚和環(huán)糊精相比具有如下特點(diǎn)：
① 它是一類合成的低聚物，它的空穴結(jié)構(gòu)大小的調(diào)節(jié)具有較大的自由度；
② 通過控制不同反應(yīng)條件及引入適當(dāng)?shù)娜〈?，可固定所有需要的?gòu)象；
⑧ 杯芳烴的衍生化反應(yīng)，不僅在杯芳烴下緣的酚羥基、上緣的苯環(huán)對(duì)位，而且連接苯環(huán)單元的亞甲基都能進(jìn)行各種選擇性功能化，這不僅能改善杯芳烴自身水溶性差的不足，而且還可以改善其分子絡(luò)合能力和模擬酶活力；
④ 杯芳烴的熱穩(wěn)定性及化學(xué)穩(wěn)定性好，可溶性雖較差，但通過衍生化后，某些衍生物具有很好的溶解性；
⑤ 杯芳烴能與離子和中性分子形成主一客體包結(jié)物，這是集冠醚和環(huán)糊精兩者之長；
⑥ 杯芳烴的合成較為簡單，可望獲得較為廉價(jià)的產(chǎn)品，事實(shí)上現(xiàn)在已有多種杯芳烴商品化。
杯芳烴用途：
迄今為止，杯芳烴的應(yīng)用，主要基于它可作為離子載體，作離子交換劑、相轉(zhuǎn)移催化劑及作為涂料、黏合劑等的組分。
杯芳烴是由對(duì)叔丁基苯酚和甲醛在堿性條件下發(fā)生縮合反應(yīng)得到的大環(huán)化合物，因其結(jié)構(gòu)類似于希臘圣杯而被命名為“杯芳烴”?，F(xiàn)在，杯芳烴的范圍逐漸擴(kuò)大，間苯二酚（雷瑣辛）與甲醛在酸催化條件下形成的類似結(jié)構(gòu)物質(zhì)，也被命名為杯芳烴，甚至是其他的同樣類似結(jié)構(gòu)的物質(zhì)也都被命名為杯芳烴。根據(jù)苯酚單元數(shù)，將其命名為杯[n]芳烴。較常見的是杯[4]芳烴、杯[6]芳烴和杯[8]芳烴。如圖的化合物，被命名為對(duì)叔丁基杯[4]芳烴。